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第一章 绪论 1

1—1 有机化学研究对象及有机化合物的特点 1

一、有机化学研究对象 1

二、有机化合物的特点 1

1．分子结构复杂 1

2．容易燃烧 1

3．熔点低 1

4．难溶于水 2

5．反应速度慢，且较复杂 2

1—2 有机化合物的结构和共价键电子理论 2

一、有机化合物的结构 2

二、共价键电子理论 4

1．原子轨道 4

2．价键法 5

3．分子轨道法 6

1—3 共价键的键参数 8

一、键能 8

二、键长 9

三、共价键的极性 10

1—4 有机化合物的分类 10

一、按碳骨架分类 10

1．开链化合物 11

2．碳环化合物 11

3．杂环化合物 12

二 按官能团分类 12

1—5 有机及高分子化学与钻探专业的关系 13

一、制备高稳定性优质泥浆 13

二、制备化学灌浆材料 13

复习思考题和习题 14

第二章 饱和烃 15

2—1 烷烃的同系列、通式和同分异构现象 15

一、烷烃的同系列、通式 15

二、烷烃的同分异构现象 16

三、烷烃中碳原子和氢原子的类型 17

2—2 烷烃的命名 18

一、普遍命名法 18

二、系统命名法 19

2—3 烷烃的结构型 20

一、甲烷的构型、sp8杂化、σ键 20

二、乙烷的构象 22

2—4 烷烃的物理性质 24

2—5 烷烃的化学性质 26

一、氧化和燃烧 26

1．燃烧—完全氧化 26

2．部分氧化 27

二、热裂反应 27

三、卤代反应 27

2—6 游离基反应历程简介 28

2—7 环烷烃 30

一、环烷烃的命名 30

二、环烷烃的性质 30

1．催化加氢 31

2．与溴和溴化氢反应 31

3．氧化反应 32

复习思考题和习题 33

第三章 不饱和烃 35

3—1 烯烃的结构，sp2杂化，π键 35

3—2 烯烃的同分异构和命名 37

一、烯烃的同分异构现象 37

二、烯烃的命名，ZE命名法 38

3—3 烯烃的性质 39

一、物理性质 39

二、化学性质 40

1．加成反应 40

2．氧化反应 44

3．聚合反应 45

3—4 二烯烃 45

一、二烯烃的分类和命名 45

二、共轭二烯烃的结构和性质 46

1．加溴 46

2．双烯合成 49

3．聚合反应 49

3—5 炔烃 50

一、同分异构和命名 50

二、炔烃的结构、sp杂化 50

三、炔烃的性质 52

1．加成反应 53

2．聚合反应 54

3．氧化反应 55

4．炔化物的形成 55

复习思考题和习题 56

第四章 芳香烃 58

4—1 芳香烃的分类和来源 58

一、芳烃的分类 58

1．单环芳烃 58

2．多环芳烃 58

3．稠环芳烃 59

二、芳烃的主要来源 59

1．煤的干馏 59

2．石油催化重整 59

4—2 苯的结构 60

一、苯的环状结构，凯库勒式 61

二、苯结构的近代概念 61

三、苯结构的表示法 62

4—3 苯同系物的同分异构和命名 63

4—4 芳烃的性质 64

一、芳烃的物理性质 64

二、芳烃的化学性质 64

1．取代反应 64

2．加成反应 71

3．氧化反应 71

4—5 亲电取代反应历程 72

4—6 苯环上亲电取代反应的定位规律 74

一、取代定位规律 74

二、电子效应与定位规律 75

1．电子效应 75

2．取代定位规律的解释 76

三、取代定位规律的应用 78

4—7 几种重要的单环芳烃 79

一、苯 79

二、甲苯 79

三、二甲苯 80

四、苯乙烯 80

4—8 稠环芳烃 80

一、萘 80

二、致癌烃 82

复习思考题和习题 82

第五章 卤代烃 85

5—1 分类和命名 85

一、分类 85

二、命名 86

5—2 物理性质 86

5—3 化学性质 87

一、亲核取代反应 87

1．水解 88

2．氰解 88

3．氨解 89

4．成醚 89

5．成酯 89

二、消除反应 90

三、与金属反应 91

四、与硝酸银作用 91

5—4 亲核取代反应历程和消除反应历程 92

一、亲核取代反应历程 92

1．双分子历程（SN2） 92

2．单分子历程（SN1） 93

二、消除反应历程 94

1．双分子消除反应历程（E2） 94

2．单分子消除反应历程（E1） 95

5—5 重要卤代烃 95

1．三氯甲烷 95

2．四氯化碳 96

3．氯乙烯 96

4．氯苯 96

复习思考题和习题 97

第六章 醇、酚、醚 99

6—1 醇 99

一、醇的结构、分类和命名 99

1．分类 99

2．命名 100

二、醇的物理性质 101

三、醇的化学性质 103

1．与活泼金属反应 103

2．与无机酸反应 103

3．醇的氧化和脱氢 105

4．醇的脱水反应 106

5．多元醇的性质 106

四、重要的醇 108

1．乙醇 108

2．乙二醇 108

3．丙三醇 108

6—2 酚 109

一、酚的结构、分类和命名 109

二、酚的物理性质 109

三、酚的化学性质 109

1．酸性 109

2．成酯 111

3．成醚 111

4．苯环上的取代反应 111

5．与三氧化铁的颜色反应 112

6．氧化反应 112

四、重要的酚 113

1．苯酚 113

2．对—苯二酚 114

3．1,2,3—苯三酚 114

6—3 醚 114

一、醚的结构和命名 114

二、醚的性质 115

1．形成？盐 115

2．醚链的断裂 116

3．形成过氧化物 116

三、环氧乙烷 117

复习思考题和习题 118

第七章 醛和酮 119

7—1 醛酮的分类和命名 119

一、分类 119

二、命名 119

7—2 醛酮的性质 120

1．加成反应 121

（1）与氢氰酸加成 121

（2）与亚硫酸氢钠加成 122

（3）与醇加成 122

（4）与格氏试剂加成 122

（5）与氨的衍生物加成 123

2．α-氢的反应 123

（1）羟醛缩合反应 123

（2）卤仿反应 123

3．氧化还原反应 124

（1）还原反应 124

（2）氧化反应 124

（3）岐化反应 125

7—3 重要的醛酮 125

1．甲醛 125

2．丙酮 126

3．环己酮 126

复习思考题和习题 127

第八章 羧酸及其衍生物、羟基酸和磺酸 129

8—1 羧酸的分类和命名 129

一、分类 129

二、命名 129

8—2 羧酸的物理性质 130

8—3 羧酸的化学性质 132

一、酸性 132

二、羧基中羟基被取代 133

1．被卤素取代 133

2．被酰氧基取代 133

3．被烷氧基取代 133

4．被氨基取代 133

三、羧基的还原 133

四、α氢原子被取代 134

五、脱羧反应 135

8—4 重要的羧酸 136

1．甲酸 136

2．乙酸 137

3．丙烯酸 137

4．油酸 137

5．蓖麻酸 138

6．乙二酸 138

7．己二酸 138

8．松脂酸 138

8—5 羧酸衍生物 138

一、命名 139

二、化学性质 139

1．水解、醇解和氨解 139

2．还原 141

三、重要的羧酸衍生物 141

1．顺丁烯二酸酐 141

2．邻苯二甲酸酐 142

3．乙酸乙烯酯 143

4．油脂 143

8—6 羟基酸 144

一、羟基酸的性质 145

1．酸性 145

2．脱水反应 146

3．脱羧反应 146

二、重要的羟基酸 147

1．乳酸 147

2．酒石酸 147

3．水杨酸 148

4．没食子酸和单宁 148

8—7 磺酸 149

复习思考题和习题 151

第九章 含氮有机化合物 152

9—1 胺 152

一、胺的结构和命名 152

二、胺的性质 153

1．碱性 154

2．胺的烃基化 155

3．胺的酰基化 155

4．与亚硝酸反应 156

5．芳香族胺类芳环上的取代反应（1）（卤代）（2）硝化（3）磺化 156

9—2 酰胺 158

化学性质 158

1．酸碱性 158

2．酸碱水解 158

3．与亚硝酸作用 158

4．脱水反应 158

5．霍夫曼降级反应 159

9—3 氨基酸 160

氨基酸的性质 161

1．两性离子和等电点 161

2．羧基或氨基的反应（1）羧基的酯化反应（2）氨基的酰基化反应（3）与亚硝酸反应 162

3．氨基酸受热后的反应 162

4．显色反应（1）茚三酮反应（2）与铜离子反应 163

9—4 脲 164

脲的性质 164

1．微碱性 164

2．水解 164

3．放氮反应 164

4．酰基化 164

5．缩二脲反应 164

6．生成三聚氰胺 165

7．与甲醛作用 165

9—5 腈 166

腈的化学性质 166

1．水解 166

2．醇解 166

3．加氢 167

9—6 异氰酸酯 167

9—7 吡啶 169

吡啶的性质 170

1．碱性 170

2．与卤代烷作用 171

3．取代反应 171

4．抗氧化性 171

5．还原 172

9—8 表面活性剂 172

一、表面活性剂的结构特点 172

二、表面活性剂的分类 173

三、表面活性剂在界面上的定向作用 174

复习思考题和习题 175

第十章 碳水化合物 177

10—1 旋光异构现象 177

一、偏振光和扩展振面 177

二、旋光度和比旋光度 177

三、旋光异构体和旋光异构现象 178

四、对映体及其平面投影式 179

五、含两个手性碳原子的化合物 179

六、相对构型和绝对构型及构型的表示方法 181

10—2 单糖的结构 182

一、葡萄糖的开链结构 182

二、葡萄糖的环状结构 183

三、果糖的结构 185

10—3 单糖的性质 186

一、氧化 186

二、与碱作用 187

三、成脎反应 187

四、成苷 188

10—4 贰糖 189

一、蔗糖 189

二、麦芽糖 190

三、纤维二糖 190

10—5 多糖 191

一、淀粉和糊精 191

二、纤维素及其重要衍生物 191

1．钠羧甲基纤维素 192

2．钠纤维素硫酸酯 193

复习思考题和习题 193

第十一章 高聚物概述 195

11—1 高聚物的基本概念 195

一、什么叫高分子化合物 195

二、高聚物的单体、链节、聚合度 195

三、高聚物的多分散性 196

四、高聚物的分子量分布 196

11—2 高聚物的命名 196

一、通俗命名法 196

二、以原料名称命名 196

三、习惯名称和商品名称 197

11—3 高聚物的分类 197

一、按材料的性质分类 197

二、按高聚物的主链元素结构分类 197

三、按应用功能分类 198

11—4 高聚物的结构 198

一、高聚物的分子结构 198

二、高聚物的构象 199

三、高聚物的物理状态 199

11—5 高聚物的特性 200

1．不挥发性 200

2．柔顺性 200

3．弹性、塑性和粘性 200

4．机械性能 201

5．电绝缘性 201

6．化学稳定性 201

7．高聚物的溶解和溶胀 202

复习思考题和习题 203

第十二章 高聚物的合成 205

12—1 缩聚反应 205

一、缩聚反应的特征 205

二、缩聚反应的分类 206

1．按产物结构分类 206

2．按反应的性质分类 207

三、缩聚反应历程 207

1．链引发 207

2．链增长 207

3．链终止 208

四、几种缩聚方法 208

1．熔融缩聚法 208

2．界面缩聚法 208

3．溶液缩聚法 208

4．固相缩聚法 209

五、缩聚产物分子量的控制 209

1．改变反应条件 210

2．改变反应物的当量比 210

3．加入分子量控制剂 210

六、用缩聚反应合成的几种缩聚物 210

1．聚酰胺 210

2．聚酯 211

12—2 加聚反应 213

一、加聚反应的分类 213

1．按参加反应的单体 213

2．按加聚反应历程分类 213

二、加聚反应的单体 213

12—3 游离基加聚反应 214

一、游离基加聚反应的历程 214

1．链引发反应 214

2．链增长反应 215

3．链转移反应 216

4．链终止反应 218

二、游离基加聚反应速率及加聚物分子量的控制 218

1．温度的影响 218

2．压力的影响 218

3．单体的纯度及浓度的影响 218

4．引发剂的影响 219

5．阻聚剂 219

三、加聚反应的实施方法 219

1．本体聚合 219

2．悬浮聚合 220

3．溶液聚合 220

4．乳液聚合 220

四、用游离基加聚反应合成的几种聚合物 221

1．聚乙烯 221

2．聚苯乙烯 221

3．聚氯乙烯 221

12—4 离子聚合反应及配位聚合反应 222

一、正离子聚合反应 222

二、负离子聚合反应 223

三、配位聚合反应 224

12—5 共聚合反应 225

一、共聚合反应的分类 225

二、共聚合反应的历程及竞聚率 226

三、几种共聚物 227

1．聚丙烯腈 227

2．丁苯橡胶 227

复习思考题和习题 227

第十三章 高聚物的化学反应 229

13—1 高聚物分子的官能团反应 229

一、高聚物与化学试剂的反应 229

1．纤维素的化学转变 229

2．聚醋酸乙烯酯的水解 230

3．聚苯乙烯的氯甲基化 231

二、高聚物分子内官能团的反应 231

1．聚乙烯醇的脱水（环化）反应 231

2．聚乙烯醇缩甲醛（维尼纶）的形成 232

3．聚氯乙烯的去氯反应 232

4．聚丙烯腈碳素纤维的制造 232

13—2 高聚物分子的交联与降解反应 233

一、高聚物分子的交联反应 233

1．橡胶的硫化 233

2．苯酚甲醛树酯的制备 233

3．苯乙烯与二烯苯形成共聚体 234

二、高聚物分子的降解反应 235

缩聚物的化学降解 235

13—3 高聚物的化学接枝 236

13—4 高聚物的老化与防老化 237

复习思考题和习题 237

第十四章 高聚物各论 238

一、聚醋酸乙烯酯及其衍生物 238

1．醋酸乙烯酯的合成 238

2．醋酸乙烯酯的聚合 238

3．聚醋酸乙烯酯的醇解 239

4．聚醋酸乙烯酯的缩醛化反应 239

二、聚酯树脂 239

不饱和聚酯 239

三、环氧树脂 240

四、聚丙烯酸与聚丙烯酰胺 242

五、聚氨酯 243

六、离子交换树脂 245

1．阳离子交换树脂 246

2．阴离子交换树脂 246

第十五章 紫外光谱和红外光 248

15—1 分子光谱概述 248

一、转动光谱 249

二、振动光谱 249

三、电子光谱 249

15—2 紫外和可见吸收光谱 250

一、紫外光谱的一般特性 250

二、紫外光谱和有机化合物分子结构的关系 252

1．饱和有机化合物 252

2．不饱和脂肪族化合物 253

3．芳香族化合物 255

4．杂环芳香族化合物 256

5．立体结构与紫外光谱的关系 256

6．溶剂对紫外光谱的影响 257

三、紫外吸收光谱的应用 257

1 杂质的检查 257

2．有机物含量的测定 257

3．化合物结构的研究 257

4．化合物的鉴定 258

15—3 红外光谱 258

一、红外光谱的表示方法 258

二、红外光谱与有机分子结构的关系 259

1．伸缩振动 259

2．弯曲振动 259

3．有机化合物的红外光谱 260

三、影响吸收频率移动的因素 262

1．测定条件 262

2．分子内部结构 262

四、红外光谱的剖析 263

五、红外光谱在高分子化学中的应用 265

1．鉴定高分子化合物未知物样品 265

2．考查聚合物的链结构 266

3．研究高聚物的化学反应 269

4．定量分析共聚物的组成 269

复习思考题和习题 270