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第一章 绪论 1

1.1 有机化学的发展和展望 1

目录 1

1.2 有机化合物的特点 3

1.2.1 有机化合物的结构特点 3

1.2.2 有机化合物的性质特点 4

1.3.2 元素分析和实验式确定 5

4.2.1 氧化反应 （11 5

1.3 有机化合物的研究程序 5

1.3.1 分离提纯和物理常数测定 5

1.3.5 化学性质及反应机理的研究 6

1.3.3 相对分子质量的测定和分子式 6

1.3.4 结构的确定 6

1.4 有机反应 7

1.5 有机化学中的酸碱概念 9

1.5.1 酸碱概念的发展 9

1.5.2 软硬酸碱理论（HSAB原理） 10

1.5.3 超酸 11

1.6 有机化合物的分类 13

1.7 有机化学的学习方法 15

第二章 有机化合物的命名 16

2.1 有机化合物的命名法概述 16

2.1.1 化学介词、基和表示链异构的形容词 16

2.1.2 命名法概述 19

2.1.3 系统命名的基本方法 20

2.2 开链烃的命名 22

2.2.1 烷烃 22

2.2.2 烯烃和炔烃 23

2.3 脂环烃 25

2.3.1 环烷烃 25

2.3.2 环烯烃 26

2.3.3 桥环和螺环化合物 26

2.4.1 单环芳烃 27

2.4 芳烃 27

2.4.2 多环芳烃 28

2.5 卤代烃 29

2.6.1 醇 30

2.6 含氧衍生物 30

2.6.2 酚 31

2.6.3 醚 32

2.6.4 醛、酮、醌 33

2.6.5 羧 酸 34

2.6.6 羧酸衍生物 35

2.7 含硫化合物 36

2.7.1 硫醇、硫醚、硫酚 36

2.7.2 多硫化物 37

2.7.3 硫醛、硫酮 37

2.7.4 砜和亚砜 37

2.7.5 磺酸、亚磺酸、次磺酸及其衍生物 38

2.8.2 胺 39

2.8.1 硝基化合物 39

2.8 含氮化合物 39

2.8.4 重氮和偶氮化合物 40

2.8.3 胺盐、季铵盐和季铵碱 40

2.8.5 腈 41

2.8.6 异氰酸酯 41

2.9 杂环化合物 41

习题 44

第三章 有机结构理论 51

3.1 价键理论 51

3.1.1 共价键 51

3.1.2 构造式 51

3.1.3 价键理论 53

3.1.4 共价键的基本属性 53

3.2 杂化轨道理论与官能团的结构 57

3.2.1 sp3杂化和σ键 57

3.2.2 sp2杂化和π键 62

3.2.3 sp杂化 64

3.3 电子效应 65

3.3.1 诱导效应 66

3.3.2 共轭效应与超共轭效应 67

3.4 有机反应中活泼中间体的结构与稳定性 71

3.4.1 正碳离子的结构与稳定性 71

3.4.2 负碳离子的结构与稳定性 73

3.4.3 自由基的结构与稳定性 74

3.5 共振论 75

3.6 分子轨道理论 77

3.7 立体结构化学 80

3.7.1 构象与构象异构 81

3.7.2 构型与构型异构 87

3.7.3 对映异构 89

习题 110

第四章 饱和烃 112

4.1 烷烃的物理性质 112

4.2 烷烃的化学性质 115

4.2.2 异构化反应 115

4.2.3 裂化反应 116

4.2.4 取代反应 116

4.2.5 甲烷氯代反应历程 119

4.2.6 甲烷氯代反应过程的能量变化——反应热、活化能和过渡态 120

4.2.7 一般烷烃卤代反应历程 122

4.3 烷烃的天然来源 123

4.4 环烷烃 124

习题 128

第五章 不饱和脂肪烃 130

（一）烯烃 130

5.1 烯烃的物理性质 130

5.2.1 催化加氢 131

5.2 烯烃的化学性质 131

5.2.2 烯烃的亲电加成反应 133

5.2.3 自由基加成——过氧化物效应 140

5.2.4 硼氢化—氧化反应 141

5.2.5 氧化反应 143

5.2.6 聚合反应 146

5.2.7 α-氢的反应 147

5.2.8 羰基化反应 148

5.3 烯烃的来源和制法 149

5.3.1 烯烃的工业来源和制法 149

5.3.2 烯烃的实验室制法 150

5.4 重要的烯烃 150

（二）二烯烃 151

5.5 共轭二烯烃的性质 151

5.5.1 1,2-加成和1,4-加成 152

5.5.2 双烯合成——狄尔斯—阿尔德反应 154

5.5.3 聚合及共聚合反应 155

5.6 1,3-丁二烯的来源和制备方法 157

5.7 天然橡胶和合成橡胶 157

5.8 周环反应 159

5.8.1 电环化反应 160

5.8.2 环加成反应 161

5.8.3 前线轨道理论 161

（三）炔烃 167

5.9 炔烃的物理性质 167

5.10 炔烃的化学性质 168

5.10.1 炔氢原子的活泼性（弱酸性） 168

5.10.2 加成反应 169

5.10.3 氧化反应 174

5.10.4 聚合反应 174

5.11 重要的炔烃——乙炔 175

5.12 萜类和甾族化合物 176

5.12.1 萜类化合物 176

5.12.2 甾族化合物 178

习题 179

第六章 芳烃 182

（一）单环芳烃 182

6.1 单环芳烃的物理性质 183

6.2 单环芳烃的化学性质 185

6.2.1 取代反应 185

6.2.2 加成反应 192

6.2.3 氧化反应 192

6.2.4 聚合反应 193

6.2.5 芳烃侧链的反应 194

6.3 单环芳烃亲电取代反应的定位规律 195

6.3.1 定位规律 195

6.3.2 定位规律的理论解释 197

6.3.3 二元取代苯的定位规律 202

6.4 定位规律的应用 203

6.5 芳烃亲电取代反应中的动力学和热力学控制 204

6.6 单环芳烃的来源与制法 205

6.7 重要的单环芳烃 207

（二）多环芳烃 208

6.8 联苯及其衍生物 208

6.9 稠环芳烃 209

6.9.1 萘及其衍生物 209

6.9.2 蒽及其衍生物 215

6.9.3 菲 217

6.9.4 其他稠环芳烃 218

（三）非苯芳烃 220

6.10 休克尔规则 220

6.11 非苯芳烃芳香性的判断 221

6.12 富勒烯 223

习题 225

第七章 卤代烃 230

7.1 卤烷的物理性质 230

7.2.1 取代反应 231

7.2 卤烷的化学性质 231

7.2.2 消除反应 233

7.2.3 与金属的反应 235

7.2.4 饱和碳原子上的亲核取代反应历程 237

7.2.5 影响亲核取代反应历程的因素 242

7.2.6 消除反应历程 248

7.2.7 影响消除反应的因素 250

7.2.8 消除反应择向的解释 252

7.2.9 相转移催化反应 254

7.3 卤代烯烃和卤代芳烃 255

7.3.1 分类 255

7.3.2 化学活性 255

7.3.3 结构对化学活性的影响及解释 256

7.3.4 卤苯的亲核取代反应 260

7.4 卤代烃的制备方法 264

7.4.1 烷烃卤代 264

7.4.3 从醇制备 265

7.4.2 饱和烃与卤化氢或卤素加成 265

7.4.4 卤素的置换 266

7.5 多卤代烃 266

习题 270

第八章 醇醚酚 274

（一）醇 274

8.1 醇的物理性质 274

8.2 醇的化学性质 276

8.2.1 醇的弱酸性（与金属反应） 277

8.2.2 卤代烃的生成 278

8.2.3 与无机酸的反应 281

8.2.4 脱水反应 281

8.2.5 氧化和脱氢 283

8.3 醇的制法 285

8.3.1 烯烃水合 285

8.3.4 从格氏试剂制备 286

8.3.2 烯烃硼氢化—氧化 286

8.3.3 醛、酮、羧酸及其酯还原 286

8.3.5 卤代烃水解 287

8.4 重要的醇 287

8.5 硫醇 291

8.5.1 硫醇的制法 291

8.5.2 硫醇的性质 291

（二）醚 292

8.6 醚的物理性质 293

8.7 醚的化学性质 294

8.7.1 ？盐的生成和醚键的断裂 294

8.7.2 过氧化物的生成 296

8.7.3 苯基烯丙基醚的重排反应 297

8.8 醚的制备 298

8.8.1 威廉森合成法——卤代烃与醇金属作用 298

8.9 环醚 299

8.8.2 醇的脱水 299

8.10 冠醚 303

8.11 硫醚 305

（三）酚 308

8.12 酚的物理性质 308

8.13 酚的化学性质 311

8.13.1 酸性 311

8.13.2 成醚 312

8.13.3 成酯 313

8.13.4 与三氧化铁的显色反应 314

8.13.5 芳环上的亲电取代反应 314

8.13.6 偶合反应 317

8.13.7 还原 317

8.13.8 氧化 318

8.13.9 与羰基化合物的缩合反应 318

8.14.1 异丙苯氧化法 322

8.1 4 酚的制法 322

8.14.2 磺化碱熔法 323

8.14.3 从芳卤衍生物制备 324

8.14.4 从重氮盐制备 324

8.15 重要的酚 324

8.16 芳磺酸及其衍生物 326

8.16.1 芳磺酸的物理性质 326

8.16.2 芳磺酸的化学性质 326

8.16.3 芳磺酸的制法 328

8.16.4 芳磺酰氯和芳磺酰胺 329

8.16.5 离子交换树脂 331

习题 333

第九章 醛酮醌 338

（一）醛和酮 338

9.1 醛和酮的物理性质 338

9.2.1 亲核加成反应 340

9.2 醛和酮的化学性质 340

9.2.2 α-氢的反应 352

9.2.3 氧化与还原反应 361

9.3 醛、酮的制备 367

9.3.1 醇的氧化和脱氢 367

9.3.2 炔烃水合 368

9.3.3 同碳二卤化物水解 368

9.3.6 羰基合成法 369

9.3.5 芳烃侧链氧化 369

9.3.4 芳环酰基化反应 369

9.4 重要的醛酮 370

（二）醌 374

9.5 苯醌 374

9.6 萘醌 376

9.7 ？醌 377

习题 379

习题参考答案 384