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目录 1

第一章 绪论 1

1.1有机化合物的定义 1

1.2有机化合物的来源及其重要性 1

1.3有机化合物的结构、特性 2

1.3.1有机化合物的特性 2

1.3.2有机化合物的结构 3

1.4有机化合物的分类 5

2.2.1定义 8

2.2烷烃的定义、通式、同系列和构造异构 8

2.1烷烃的来源 8

第二章 烷烃 8

2.2.2通式、同系列和构造异构 9

2.3烷烃的命名 10

2.4烷烃的结构 12

2.5乙烷的构象 14

2.6烷烃的物理性质 15

2.7烷烃的化学性质 17

2.7.1氯化反应 17

2.7.2氧化反应 18

2.7.3热裂 18

2.8甲烷（天然气）的利用 19

3.1烯烃的定义、通式、构造异构和命名 21

第三章 烯烃 21

3.2烯烃的来源和制法 22

3.2.1从石油裂解 22

3.2.2由醇脱水 23

3.3烯烃的结构 23

3.3.1sp2杂化轨道和π键 23

3.3.2顺反异构现象 25

3.3.3Z/E命名法 26

3.4烯烃的物理性质 26

3.5.1加成反应 27

3.5烯烃的化学性质 27

3.5.2氧化反应 32

3.5.3聚合反应 32

3.6重要代表物 34

3.6.1乙烯和聚乙烯 34

3.6.2丙烯和聚丙烯 34

第四章 二烯烃 36

4.1二烯烃的定义、分类和命名 36

4.21,3－丁二烯的结构 37

4.3共轭二烯烃的性质 38

4.3.1加成反应 38

4.3.2聚合反应 39

4.4.1由丁烷或丁烯制备 40

4.4.2由乙醇脱水脱氢制备 40

4.5天然橡胶和合成橡胶 40

4.5.1天然橡胶 40

4.4.1,3－丁二烯的来源和制法 40

4.5.2合成橡胶 41

第五章 炔烃 43

5.1炔烃的定义、通式、构造异构和命名 43

5.2.2从天然气热裂或部分氧化制备 44

5.3乙炔的结构 44

5.2.1从碳化钙（电石）制备 44

5.2乙炔的制法 44

5.4炔烃的物理性质 46

5.5炔烃的化学性质 46

5.5.1加成反应 46

5.5.2氧化反应 48

5.5.3聚合反应 48

5.5.4金属炔化物的生成 49

5.6乙炔的用途 50

第六章 脂环烃 51

6.1脂环烃的定义、分类和命名 51

6.3环的稳定性 52

6.2.2脂环烃的制法 52

6.2.1脂环烃的来源 52

6.2脂环烃的来源和制法 52

6.4环已烷的构象 54

6.5脂环烃的物理性质 55

6.6脂环烃的化学性质 56

6.6.1加成反应 56

6.6.2取代反应 57

6.6.3氧化反应 57

第七章 芳烃 58

7.1芳烃的分类及苯同系物的构造异构和命名 58

7.2.1凯库勒式 59

7.2苯的结构 59

7.2.2共振结构式 60

7.2.3分子轨道的描述 60

7.3芳烃的来源及制法 62

7.3.1煤的干馏 62

7.3.2从石油裂解产品分离 63

7.3.3石油的芳构化 63

7.4芳烃的物理性质 63

7.5芳烃的化学性质 64

7.5.1取代反应 64

7.5.2苯环上亲电取代反应历程简介 66

7.5.3加成反应 67

7.5.4氧化反应 68

7.5.5苯环上取代反应的定位规律（定位效应） 68

7.6重要的单环芳烃 72

7.6.1苯 72

7.6.2甲苯 72

7.6.3二甲苯 72

7.6.4苯乙烯及其聚合物 73

7.7稠环芳烃 73

7.7.1萘 73

7.7.2蒽 75

7.8离子交换树脂 77

第八章 卤烃 79

8.1卤烃的分类和命名 79

8.1.1卤烃的分类 79

8.1.2卤烃的命名 79

8.2卤烃的制法 81

8.2.1烷烃卤化 81

8.2.2芳烃卤化 81

8.2.3烯烃加卤化氢 81

8.2.4从醇制备 82

8.3卤烃的物理性质 82

8.4卤烃的化学性质 82

8.4.1取代反应 83

8.4.2卤烷的亲核取代反应历程简介 84

8.4.3消除反应（去卤化氢） 86

8.4.4消除反应历程简介 87

8.4.5与金属镁作用 88

8.5重要的卤烃 89

8.5.1氯甲烷 89

8.5.21,2二氯乙烷 89

8.5.3卤仿 90

8.5.4四氯化碳 90

8.5.5氯乙烯和聚氯乙烯 91

8.6氟代烃 93

8.5.6氯苯 93

8.6.1氟里昂（二氟二氯甲烷） 94

8.6.2四氟乙烯和聚四氟乙烯 94

第九章 醇、酚、醚 96

（一）醇 96

9.1醇的分类、构造、构造异构和命名 96

9.1.1醇的分类 96

9.1.2醇的构造 97

9.1.3醇的构造异构和命名 97

9.2醇的制法 98

9.2.1从烯烃水合 98

9.3醇的物理性质 99

9.2.2从卤烷水解 99

9.4醇的化学性质 100

9.4.1与活泼金属作用 101

9.4.2与氢卤酸作用 101

9.4.3脱水反应 101

9.4.4酯的生成 102

9.4.5氧化反应 103

9.5重要的醇 103

9.5.1甲醇 103

9.5.2乙醇 104

9.5.3乙二醇 104

9.5.6苯甲醇 105

9.5.4丙三醇 105

9.5.5季戊四醇 105

9.6硫醇 106

9.6.1制法 106

9.6.2性质 106

9.7硅醇及其衍生物 107

9.7.1硅油 107

9.7.2硅橡胶 108

9.7.3硅树脂 108

9.9酚的制法 109

9.8酚的构造、分类和命名 109

（二）酚 109

9.9.1从芳磺酸制备 110

9.9.2从异丙苯制备 110

9.10酚的物理性质 110

9.11酚的化学性质 111

9.11.1酚羟基的反应 111

9.11.2芳环上的反应 113

9.11.3与三氯化铁的颜色反应 115

9.12.1苯酚 116

9.12.2对苯二酚 116

9.12重要的酚 116

（三）醚 117

9.13醚的分类、构造、构造异构和命名 117

9.14醚的制法 118

9.14.1从醇去水 118

9.14.2从卤烷与醇金属作用（威廉森合成法） 118

9.15醚的物理性质 118

9.16醚的化学性质 119

9.16.1？盐的生成 119

9.16.2过氧化物的生成 119

9.17乙醚 119

9.18.2环氧乙烷的性质 120

9.18环醚 120

9.18.1环氧乙烷的制法 120

9.19冠醚 121

9.20硫醚，亚砜和砜 122

9.20.1硫醚的结构和命名 122

9.20.2硫醚的制法 123

9.20.3硫醚的性质 123

9.20.4亚砜和砜 123

10.1.1醛和酮的分类 124

10.1.2醛和酮的构造 124

10.1醛和酮的分类、构造和命名 124

第十章 醛和酮 124

10.1.3醛和酮的命名 125

10.2醛和酮的制法 126

10.2.1从醇制备 126

10.2.2从乙炔制备 127

10.2.3羰基合成 128

10.3醛和酮的物理性质 128

10.4醛和酮的化学性质 129

10.4.1羰基上的加成反应 129

10.4.2亲核加成反应历程简介 131

10.4.3与氨衍生物的加成缩合 133

10.4.4α－氢的反应 134

10.4.5聚合反应 136

10.4.6氧化和还原反应 136

10.5重要的醛和酮 138

10.5.1甲醛 138

10.5.2乙醛 139

10.5.3丙酮 139

10.5.4乙烯酮 140

10.5.5苯甲醛 141

10.5.6环已酮 142

10.6酚醛树脂 142

10.7环氧树脂 143

第十一章 羧酸及其衍生物 145

（一）羧酸 145

11.1羧酸的构造、分类和命名 145

11.1.1羧酸的构造 145

11.1.2羧酸的分类和命名 145

11.2羧酸的制法 146

11.2.1从伯醇或醛氧化制备 146

11.2.2从烃氧化制备 146

11.2.3从腈水解制备 147

11.3羧酸的物理性质 147

11.4.1酸性 148

11.4羧酸的化学性质 148

11.4.2羧酸的还原反应 150

11.4.3脱羧反应 150

11.4.4α－卤化反应 150

11.4.5羧酸衍生物的生成 152

11.5重要的羧酸 152

11.5.1甲酸 152

11.5.2乙酸 153

11.5.3乙二酸 153

11.5.6对苯二甲酸和涤纶 154

11.5.5邻苯二甲酸 154

11.5.4已二酸 154

（二）羧酸衍生物 155

11.6羧酸衍生物的制法 156

11.6.1酰卤的制法 156

11.6.2羧酸酐的制法 156

11.6.3羧酸酯的制法 157

11.6.4酰胺的制法 157

11.7羧酸衍生物的物理性质 158

11.8羧酸衍生物的化学性质 158

11.8.1羧酸衍生物的水解 158

11.8.4羧酸衍生物与格利雅试剂的反应 159

11.8.3羧酸衍生物的氨解 159

11.8.2羧酸衍生物的醇解 159

11.8.5羧酸衍生物的还原 160

11.9不饱和酸酯和不饱和醇酯 160

11.9.1α－甲基丙烯酸甲酯 160

11.9.2乙酸乙烯酯 161

11.10已内酰胺 162

11.11蜡和油脂 162

11.11.1蜡 162

11.11.2油脂 163

11.12表面活性剂概念 164

11.13.1碳酰氯 166

11.13碳酸衍生物 166

11.13.2碳酰胺 167

第十二章 含氮化合物 169

（一）胺 169

12.1胺的构造、分类和命名 169

12.1.1胺的构造 169

12.1.2胺的分类 170

12.1.3胺的命名 170

12.2胺的制法 171

12.2.1从硝基化合物还原 171

12.2.2卤烃胺化 172

12.4.1碱性 174

12.4胺的化学性质 174

12.3胺的物理性质 174

12.4.2烷基化 176

12.4.3酰基化 176

12.4.4芳环上的取代反应 177

12.5季铵盐和季铵碱 178

12.6重要的二元胺 179

12.6.1乙二胺 179

12.6.2已二胺和尼龙－66 179

12.8腈的制法 180

12.9腈的性质 180

12.7腈的构造和命名 180

（二）腈 180

12.10丙烯腈及其聚合物 181

（三）重氮化合物和偶氮化合物 181

12.11重氮化合物和偶氮化合物的构造和命名 181

12.12重氮盐的制备 182

12.13重氮盐的性质 182

12.13.1放出氮的反应 182

12.13.2保留氮的反应 183

13.1.2分类和命名 186

13.1.1定义 186

第十三章 杂环化合物 186

13.1杂环化合物的定义、分类和命名 186

13.2呋喃 188

13.2.1呋喃的制法 188

13.2.2呋喃的性质和用途 189

13.3糠醛（α－呋喃甲醛） 190

13.3.1来源和制法 190

13.3.2性质和用途 190

13.4噻吩 191

13.4.1噻吩的存在和制法 191

13.5吡咯 192

13.4.2噻吩的性质 192

13.5.1吡咯的存在和制法 193

13.5.2吡咯的性质 193

13.6吡啶 194

13.6.1吡啶的结构 194

13.6.2吡啶的存在和制取 195

13.6.3吡啶的性质 195

13.7喹啉 196

第十四章 旋光性概念和碳水化合物 198

（一）旋光性概念 198

14.1偏振光和旋光性 198

14.3对映异构和手性分子 199

14.2旋光度和比旋光度 199

（二）碳水化合物 200

14.4碳水化合物的涵义和分类 200

14.5单糖 201

14.5.1葡萄糖的结构 201

14.5.2果糖的结构 206

14.5.3核糖的结构 206

14.6单糖的化学性质 207

14.6.1氧化 207

14.6.2还原 207

14.6.4苷的生成 208

14.6.3与苯肼作用 208

14.7低聚糖 209

14.7.1不含苷羟基的二糖〔非还原（性）糖〕 209

14.7.2含苷羟基的二糖〔还原（性）糖〕 209

14.8多糖 210

14.8.1淀粉 210

14.8.2纤维素及其衍生物 212

第十五章 氨基酸蛋白质核酸 215

（一）氨基酸 215

15.1氨基酸的分类和命名 215

15.2.1两性和等电点 217

15.2氨基酸的性质 217

15.2.2氨基酸受热后的反应 218

15.2.3茚三酮反应 219

15.3多肽 219

（二）蛋白质 221

15.4蛋白质的组成和分类 221

15.4.1单纯蛋白质 221

15.4.2结合蛋白质 221

15.5蛋白质的结构 221

15.6.3颜色反应 223

15.6.2变性作用 223

15.6.1盐析作用 223

15.6蛋白质的性质 223

15.6.4水解 224

（三）核酸 224

15.7核苷酸 225

15.7.1有机碱（或称碱基） 225

15.7.2核苷 225

15.7.3核苷酸 227

15.8核酸的结构 227

习题 229

习题参考答案 250

索引一 284

索引二 291