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第一章 绪论 1

一、有机化学及其发展 1

二、有机化学与其他学科的关系 2

三、有机化合物的一般特性 2

四、有机化合物的分类 4

五、有机分子的构造和构型 5

六、共价键理论 7

七、共价键的属性 9

八、有机化学反应的基本类型和反应中间体 11

九、研究有机化合物的一般步骤 13

十、有机化学中的酸碱理论 14

习题 16

第二章 饱和脂肪烃 18

第一节 烷烃 18

一、烷烃的同系列和同分异构 18

二、烷烃的命名 19

三、烷烃的分子结构 20

四、烷烃的构象 21

五、烷烃的性质 24

六、自由基取代反应 28

七、烷烃的来源及制备 31

第二节 环烷烃 32

一、环烷烃的分类和命名 32

二、环烷烃的结构和稳定性 34

三、环己烷及其衍生物的构象 35

四、环烷烃的性质 38

五、环烷烃的制备 40

习题 40

第三章 不饱和脂肪烃 43

第一节 单烯烃 43

一、烯烃的结构 43

二、烯烃的命名和异构 43

三、烯烃的性质 46

四、烯烃的制备 57

第二节 炔烃 58

一、炔烃的结构和命名 58

二、炔烃的性质 59

三、炔烃的制备 63

第三节 二烯烃 64

一、二烯烃的分类和命名 64

二、二烯烃的结构 65

三、共轭体系和共轭效应 66

四、共轭二烯烃的化学特性 68

五、1，3-丁二烯的来源和制备 70

习题 71

第四章 芳香烃 75

第一节 单环芳烃 75

一、苯的结构 75

二、苯衍生物的异构和命名 78

三、苯及其同系物的性质 79

四、苯环亲电取代反应的定位规律 88

第二节 稠环芳烃 96

一、萘 96

二、蒽和菲 99

三、其他稠环芳烃 100

第三节 非苯系芳烃 101

一、休克尔规则 101

二、常见的几种非苯系芳烃 102

习题 105

第五章 对映异构 108

第一节 旋光仪、旋光性和比旋光度 108

一、平面偏振光 108

二、旋光性、旋光度和比旋光度 109

第二节 物质的旋光性和化学结构的关系 111

一、手性 111

二、对称因素 112

第三节 构型及其表示方式 113

一、费歇尔（Fischer）投影式 113

二、相对构型（D/L）表示方法 115

三、绝对构型（R/S）表示方法 116

第四节 含手性碳原子化合物的对映异构 117

一、含一个手性碳原子化合物的对映异构 117

二、含两个手性碳原子化合物的对映异构 118

第五节 环状化合物的立体异构 120

第六节 不含手性碳原子化合物的对映异构 121

一、丙二烯型化合物 121

二、单键旋转受阻碍的联苯型化合物 121

三、螺环等不含手性碳原子化合物 122

第七节 外消旋体的拆分 122

第八节 烯烃亲电加成反应的立体化学 124

习题 126

第六章 卤代烃 130

第一节 卤代烃的分类和命名 130

一、分类 130

二、命名 130

第二节 卤代烷的性质 132

一、物理性质 132

二、化学性质 132

第三节 亲核取代反应机理 136

一、单分子亲核取代反应（SN1） 136

二、双分子亲核取代反应（SN2） 137

三、影响亲核取代反应的因素 138

四、亲核取代反应的立体化学 141

第四节 消除反应机理 142

一、单分子消除反应（E1）机理 142

二、双分子消除反应（E2）机理 143

三、亲核取代反应与消除反应的竞争 143

第五节 双键位置对卤素活泼性的影响 145

一、卤代乙烯型 145

二、卤代烯丙基型 145

三、双键与卤原子相隔一个碳原子以上的孤立型卤代烯烃 146

第六节 卤代烃的制备 146

一、由烃制备 146

二、由醇制备 147

三、卤代烷的互换 148

第七节 重要的卤代烃 148

一、氯苯 148

二、三氯甲烷 149

三、二氟二氯甲烷 149

四、四氟乙烯 149

五、四氯化碳 150

六、氯乙烯 150

习题 150

第七章 醇酚醚 154

第一节 醇 154

一、醇的分类、命名和结构 154

二、醇的性质 156

三、醇的制备 165

四、重要的醇 165

第二节 酚 167

一、酚的命名 167

二、酚的性质 167

三、重要的酚 172

四、硫醇和硫酚 175

第三节 醚 176

一、醚的结构、分类和命名 176

二、醚的性质 178

三、醚的制备 179

四、重要的醚 181

五、环醚 181

六、硫醚 185

习题 187

第八章 醛酮醌 190

第一节 醛和酮 190

一、分类和命名 190

二、醛和酮的结构 191

三、醛和酮的性质 191

四、α，β-不饱和醛、酮 204

五、醛、酮的制备 207

六、重要的醛和酮 209

第二节 醌 210

一、醌的性质 211

二、重要的醌类化合物 212

习题 213

第九章 羧酸和取代羧酸 216

第一节 羧酸 216

一、羧酸的结构、分类和命名 216

二、羧酸的性质 218

三、羧酸的制备 227

四、重要的羧酸 229

第二节 取代羧酸 231

一、取代羧酸的结构和分类 231

二、羟基酸 231

三、羰基酸 238

四、卤代酸 240

习题 241

第十章 羧酸衍生物 244

第一节 羧酸衍生物 244

一、羧酸衍生物的分类和命名 244

二、羧酸衍生物的结构 246

三、羧酸衍生物的亲核取代反应历程及活性比较 246

四、羧酸衍生物的性质 247

五、羧酸衍生物的制备 261

六、重要的羧酸衍生物 262

第二节 脂类化合物 263

一、油脂 263

二、磷脂 266

习题 268

第十一章 含氮有机化合物 272

第一节 胺 272

一、胺的分类和命名 272

二、胺的立体结构 274

三、胺的性质 275

四、胺的制备 283

五、重要的胺 284

第二节 腈 285

一、腈的结构和命名 285

二、腈的性质 285

三、腈的制备 287

四、重要的腈 288

第三节 碳酸衍生物和磺胺类药物 288

一、碳酸衍生物 288

二、磺胺类药物 290

第四节 重氮和偶氮化合物 291

一、重氮化反应 292

二、重氮盐的化学性质 292

三、偶氮化合物和偶氮染料 295

第五节 硝基化合物 297

一、硝基化合物的命名和结构 297

二、硝基化合物的性质 298

三、硝基化合物的制备 299

习题 300

第十二章 杂环化合物和生物碱 303

第一节 杂环化合物 303

一、杂环化合物的分类和命名 303

二、杂环化合物的结构与芳香性 305

三、五元杂环化合物 307

四、六元杂环化合物 313

五、稠杂环化合物 317

第二节 生物碱 321

一、生物碱概述 321

二、生物碱的一般性质 321

三、生物碱的一般提取方法 321

四、常见的生物碱 322

习题 323

第十三章 萜类和甾族化合物 326

第一节 萜类 326

一、概述 326

二、萜的分类和命名 326

三、单萜类 326

四、其他萜类化合物 330

第二节 甾族化合物 332

一、甾族化合物的结构和命名 332

二、几类重要的甾族化合物 334

习题 337

第十四章 糖类 338

第一节 单糖 338

一、单糖的分类 338

二、单糖的结构 339

三、单糖的性质 347

四、重要的单糖 353

第二节 二糖 354

一、还原性二糖 354

二、非还原性二糖 356

第三节 多糖 357

一、淀粉 357

二、纤维素 358

三、糖原 360

习题 360

第十五章 氨基酸和蛋白质 362

第一节 氨基酸 362

一、氨基酸的结构、分类和命名 362

二、氨基酸的性质 365

第二节 肽 369

一、肽的组成和命名 369

二、肽键的结构 370

三、天然存在的肽 371

第三节 蛋白质 372

一、蛋白质的分类 373

二、蛋白质的结构 374

三、蛋白质的理化性质 378

习题 381

第十六章 周环反应 383

第一节 分子轨道对称守恒原理和前线轨道理论的简介 383

第二节 电环化反应 384

第三节 环加成反应 389

一、[2+2]环加成反应 389

二、[4+2]环加成反应 390

三、环加成反应的选择规律和应用实例 392

第四节 σ迁移反应 392

习题 397

第十七章 波谱基础 399

第一节 吸收光谱的产生 399

一、概述 399

二、吸收光谱的产生 399

第二节 紫外光谱 400

一、紫外光谱的基本原理 401

二、电子跃迁的类型 401

三、共轭体系与吸收波长的关系 403

四、紫外光谱图的解析 404

第三节 红外光谱 404

一、红外光谱的基本原理 404

二、分子的振动类型 405

三、红外光谱的表示方法 405

四、红外光谱的解析 405

五、红外吸收光谱的应用 406

第四节 核磁共振谱 407

一、核磁共振的基本原理 407

二、核磁共振信号与分子结构的关系 411

三、1 H NMR谱图解析步骤及举例 414

四、核磁共振在医学上的应用 415

第五节 质谱 416

一、质谱的基本原理 416

二、质谱仪和质谱图 416

三、质谱图的解析 417

习题 418

主要参考文献 420